ن : mahdi shirkavand
سنتز بنزوئین :
بنزویین دارای فرمول شیمیایی C6H5-CO-CHOH-C6H5 می باشد.
بنزویین یا 2-هیدروکسی-2- فنیل استو فنون یا دزیل الکل desyl alcohol یا کافور روغن بادام تلخیک ترکیب آلی شامل یک پل اتیلنی است که طرفین آن دو گروه فنیل قرار گرفته و داراییک گروه عاملی الکلی و یک گروه عاملی کتونی می باشد. بنزویین به صورت کریستالهایسفید با بوی ضعیفی از کافور می باشد. بنزویین از بنزآلدهید در بنزویین غلیظ ساخته می شود.
کاربردهای اصلی ان عبارتند از:
فوتوکاتالیزگر یا کاتالیزگر نوری درواکنشهای فوتوپلیمریزاسیون و یک آغازکننده ی نوری photoinitiator.
ماده ی خامبرای بنزیل بوسیله ی اکسیداسیون آلی توسط نیتریک اسید یا oxone.
بنزویین یک جزءاصلی رزین بنزویین بدست آمده از درخت بنزویین یا styrax نمی باشد. جزء اصلی اینماده بنزوییک اسید می باشد.
اگر آلدهیدهای آروماتیک مثل بنزآلدهید را در حضور کاتالیزور سیانید سدیم حرارت دهیم تراکم بنزوئین صورت می گیرد
مکانیسم این واکنش در ابتدا شامل افزایش نوکلئوفیلی یون سیانید به کربونیل بنزآلدهید است
یون سیانید در نقش کاتالیزور می باشد
اگر دو آلدهید متفاوت در محیط حضور داشته باشند یون سیانید ابتدا به آلدهیدی اضافه می شود که در موقعیت ارتو یا پارا گروه الکترون دهنده داشته باشد
در استیله کردن آنیلین، برای محافظت آریل آمین های نوع اول و دوم آنها را به مشتقات استیل تبدیل می کنند تا از اکسیداسیون توام با تجزیه آنها کاسته شده و فعالیت شدید آنها را نسبت به واکنش های استخلافی الکتروفیلی کم نماید .
آریل آمینها و آلیفاتیک آمینها را می توان توسط حرارت دادن آمین آمین مورد نظر با اسید استیک گلاسیال و انیدرید استیک یا استیل کلرید در شرایطی که بتوان آب ایجاد شده را حذف کرد استیله نمود.
گروه آمینی را در پایان مراحل تهیه می توان توسط هیدرولیز با اسید ها یا بازها باز یابی کرد.
اگر درجه حرارت و زمان واکنش استیلاسیون آمین های نوع اول با انیدرید استیک زیاد شود ممکن است تولید دی استیل نماید.
برای تهیه بتا نفتا اورانژ: به یک نمک دیازونیوم ( که میتونه سولفوندار شده هم باشه ) و بتا نفتا احتیاجه. نمک دیازونیوم را برای جلوگیری از تخریب در یخ نگهداری میکنند و سپس بتا نفتا و سود را به آن اضافه می کنند.
بتا نفتا که روی موقعیت بتاش oH دارد ترکیبی گران است و براحتی در سود حل میشود. بهمین دلیل وجود سود در این واکنش ضروری است.
جفت e روی -o باعث فعال بودن بتا نفتا میشه. که یکی از باند های دوگانه ی حلقه ای که به -o متصل است به N نمک دیازونیوم حمله کرده، و در نهایت اکسیژن مجددا" از محیط هیدروژن گرفته و بتا نفتا اورانژ تولید میشود.
در تهیه آسپیرین از سالیسیلیک اسید ، حرارت 60 تا 50 درجه حرارت و اضافه کردن سریع 2 میلی لیتر آب چیست ؟
مخلوط باید در مدت زمان حدود 15 دقیقه در حمام آب 50 -60 درجه حرارت داده بشه تا حالت ژله ای و نرم پیدا کند و ترسیب شود. در ضمن حین حرارت دادن مخلوط باید مرتب هم بخورد.
آسپرین ناخالص است در دمای بالا جسم جامد حل می شود و ناخالصی نامحلول باقی می ماند.
برای خالص کردن آسپرین با حداقل حلال ( آب ) تبلور مجدد انجام میدهیم، با زیادی حلال رسوب تشکیل نمی شود. تا نزدیک نقطه جوش حلال حرارت می دهیم اگر ذرات حل نشده پس از گرم شدن وجود داشت در همان زمان که گرم است هم می زنیم.
برای ترکیبی که هم سر قطبی و هم سر غیر قطبی دارد از مخلوط دو حلال استفاده میشود مثل آب و الکل. و آسپرین در آب حل می شود اما چون سر غیر قطبی دارد بعد از انحلال حالت کلوخی دارد برای همین از دو حلال استفاده می کنیم. و همینطور برای اینکه فقط جسم جامد حل شود و ناخالصی نامحلول بماند از دو حلال استفاده می شود.
سنتز سیکلو هگزانول :
ساختار سیکلو هگزن :
مواد لازم : سیکلو هگزانول ، فسفریک اسید 95 درصد
احتیاط : فسفریک اسید ، یک اسید قوی است . از تماس آن با پوست بدن اجتناب کنید .
خطر : سیکلو هگزن قابل اشتعال است .
روش کار :
در یک بالن ته گرد ( 100 میلی لیتری ) 2/0 مول ( 2/21 میلی لیتر یا 20 گرم ) سیکلو هگزانول ریخته ، و 5 میلی لیتر فسفریک اسید غلیظ به آرامی به آن اضافه کنید و کاملاً مخلوط نمائید . چند دانه سنگ جوش در بالن بیندازید و دستگاه تقطیر را سوار کنید . ظرف دریافت کننده را در حمام آب و یخ قرار دهید . بالن را آهسته به وسیله شعله حرارت دهید ، پخش شعله باید در حدود مخلوط واکنش باشد . دمای تقطیر باید در حدود 100 درجه سانتیگراد باشد و تقطیر آهسته صورت گیرد ( حدود دو قطره در ثانیه ) سیکلو هگزن با مقداری آب تقطیر می شود ، هنگامی که تقطیر سیکلو هگزن متوقف شد ، تقطیر را خاتمه دهید و شعله را خاموش کنید . نشانه پایان تقطیر سیکلو هگزن ، خروج قطرات زلال و شفاف است . ( یا وقتی مایع باقی مانده در بالن به حدود 5 میلی لیتر رسید ، تقطیر را متوقف کنید . ) مایع تقطیر شده را در یک قیف جداکننده بریزید و به آن 10 میلی لیتر محلول سدیم هیدروکسید 10 درصد اضافه کنید و تکان دهید . پس از مدتی لایه آبی را جدا کنید و لایه آلی را در یک ارلن مایر 50 الی 100 میلی لیتری بریزید و به آن حدود 1 الی 2 گرم سدیم سولفات خشک ( بدون آب ) بیفزایید . چند دقیقه ظرف را تکان دهید و بعد مایع را در یک بالن تقطیر کاملاً خشک و تمیز صاف کنید ، و این مایع را تقطیر کنید . سیکلو هگزن خالص در دمای 80 الی 83 درجه می جوشد . ظرف دریافت کننده را که قبلاً وزن آن را تعیین کرده اید ، برای جمع آوری سیکلو هگزن آماده کنید .
مکانیسم واکنش تهیه سیکلو هگزن :
مکانیسم تبدیل بنزالدهید به بنزوئین :
این واکنش ، جزو واکنش های تراکمی می باشد .
هدف آزمايش : آشنایی با تراکم آلدهیدها و کتون ها و تراکم بنزوئین
مقدمه : یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته میشود. یک کتون را می‌توان با فرمول زیر بیان کرد.
R۱(CO)R۲
اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروههای عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتونها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط میشود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد
استون، ساده ترین کتون
کتون های مهم : استون· بوتانون· استيل استون
ترکیبات کربونیل فلزات واسطه اغلب به عنوان ماده اولیه برای سنتز سایر ترکیبات استفاده می‌شوند. گروه کربونیل CO (کربن مونو کسید ) می‌تواند توسط انواع مختلف لیگاندها جانشین شود و این جانشینی اغلب سبب میشود که گروه کربونیل باقیمانده مولکول را در برابر اکسایش و یا تجزیه گرمایی پایدار کند. لیگاندهای CO را می‌توان به عنوان ردیاب ساختار الکترونی و مولکولی یک ترکیب استفاده کرد .
تئوری آزمایش:
تاریخچه
ترکیبات کربونیل جز مواد آلی فلزی هستند و اولین ترکیب آلی فلزی در سال 1827 توسط زایس داروساز دانمارکی سنتز شد. اما اولین ترکیب کربونیل فلزی در سال 1890 بطور تصادفی توسط موند کشف شد. این ترکیب تتراکربونیل کروم بود. از آن تاریخ تا به امروز انواع مختلفی از کربونیلهای فلزی با کاربردهای گوناگون کشف یا سنتز شده‌اند.
سنتز کربونیلهای فلزی
فلزاتی مانند مس ، طلا ، پلاتین ، پالادیوم ، تیتانیوم و … ، معمولا کربونیلهای ساده فلزی تشکیل نمی‌دهند. این عناصر فقط در صورتی که فلز با سایر لیگاندها کوردینانس شده باشند، کمپلکسهای کربونیل تشکیل می‌دهند یا اینکه فقط کمپلکسهای آنیونی مانند ایجاد میکنند.
سنتز کربونیلهای ساده فلزی خنثی (تک هسته‌ای)
برای سنتز کربونیلهای ساده دو روش سنتز وجود دارد.
واکنش مستیم فلز با مونو کسید کربن
نیکل و آهن تنها فلزاتی هستند که تحت شرایط ملایم بطور مستقیم با CO ترکیب می‌شوند و برای بقیه فلزات باید از روش دوم استفاده کرد.
کربونیل‌دار کردن کاهشی
در این روش نمک فلز را بوسیله یک کاهنده (مانند H2 یا یک فلز واکنش‌پذیر) در مجاورت مونو کسید کربن احیا میکنند. در برخی موارد مونو کسید کربن خود به عنوان عامل کاهنده عمل می‌کند.
سنتز آنیونهای کربونیلی
تعداد آنیونهای کربونیلهای فلزی نسبت به کربونیلهای خنثی بیشتر است و برخی از فلزات مانند نوبلیوم فقط کربونیل آنیونی مثل Nb(CO)6 شناخته شده است. آنیونهای کربونیل فلزی و مشتقات آنها در شیمی آلی – فلزی اهمیت فراوانی دارند و به روشهای زیر سنتز می‌شوند.
1. واکنش کربونیل فلز با یک باز مانند آمین یا هیدروکسید.
2. کاهش بوسیله عوامل کاهنده.
3. جابجایی CO از یک کربونیل فلز بوسیله یک گروه آنیونی.
کاتیونهای کربونیلی
تعداد کاتیونهای کربونیل فلزی به گستردگی آنیونهای کربونیل فلزی نیست. در آنیون کربونیل فلزی بار منفی می‌تواند از طریق تشکیل پیوند برگشتی از فلز به گروه مونو کسید کربن انتقال یابد که این امر موجب تقویت پیوند فلز با مونو کسید کربن میشود. در صورتی که با حذف الکترون از کربونیل فلز و تشکیل کاتیون پیوند برگشتی بین فلز و مونو کسید کربن کاهش یافته و موجب تضعیف پیوند میشود. کاتیون کربونیل فلز را معمولا به روش تسهیم نامتناسب کربونیل مادر تهیه میکنند.
سنتز کربونیلهای چند هسته‌ای
کربونیلهای چند هسته‌ای دارای 2 یا چند اتم فلز هستند که مستقیما یا از طریق کربونیلهایی که به عنوان پل عمل میکنند، به هم مربوطند. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر معمولا به صورت خوشه اتمهای فلزی هستند. روش تهیه این کربونیلها به فلز مورد نظر بستگی دارد. به عنوان مثال نور کافت Fe(CO)5 در اسید استیک گلاسیال بازده بهتری نسبت به Fe2 (CO)3میدهد. برای تهیه Fe3(CO)12 می‌توان محلول آنیون (Hfe(CO)4)را بوسیله MnO2 اکسید کرد.
کربونیلهای استخلافی
بازهای لوئیس خنثی یا الکترون دهنده‌های آنیونی دو الکترونی (با رعایت قاعده عدد اتمی موثر) می‌توانند جانشین لیگاند مونو کسید کربن شوند. کربونیلهای استخلافی را می‌توان با روشهای جانشینی مستقیم ، اکسایش بوسیله هالوژن (کربونیل اسیدهای فلزی) و واکنش بین هالید فلز و مونو کسید کربن بدست آورد. کاهش برای شکستن پیوند فلز و مونو کسید کربن با روشهای فتو شیمیایی انجام میشود. اما اکثرا این واکنشها به صورت گرمایی انجام می‌شوند. این واکنشها معمولا بعد از جانشین شدن دو یا سه گروه کربونیل متوقف می‌شوند. زیرا کربونیلهای باقیمانده از نظر توانایی تشکیل پیوند برگشتی به حد اشباع می‌رسند.
خواص و ساختار کربونیلهای فلزی
غیر از کربونیلهای تک هسته‌ای آهن و تتراکربونیل نیکل بقیه کربونیلها جامد هستند. کربونیلهای تک هسته‌ای بی‌رنگ هستند. اما با افزایش تعداد هسته‌ها رنگی می‌شوند. ساختار ترکیبات کربونیل تک هسته‌ای برای M(CO)6 که M= وانادیوم ، کروم ، مولیبدن ، تنگستن است، تقارن Oh (هشت وجهی) و برای M(CO)sub>5 که M=آهن ، اسمیوم و Ru است، تقارن D3h (هرم مربع القاعده یا دو هرمی مثلثی) و برای TdNi(CO)4 (چهار وجهی است).
در کربونیلهای چند هسته‌ای ممکن است پیوند فلز – فلز و یا پلهای کربونیل همراه با پیوند فلز – فلز وجود داشته باشد. گروههای کربونیل ممکن است به صورت انتهایی باشند و به هر اتم فلز یک گروه کربونیل متصل شده باشد و یا اینکه گروههای کربونیل مانند پل بین دو اتم فلز قرار گرفته باشند. با بزرگتر شدن اندازه اتم فلز ، احتمال تشکیل پل کمتر میشود. کربونیلهای چند هسته‌ای پیچیده‌تر به صورت ترکیبات خوشه‌ای هستند. در ترکیبات کربونیل فلز علاوه بر گروه خطی M – C – O که متداولترین واحد ساختاری در این ترکیبات بشمار می‌روند، چهار آرایش دیگر هم برای گروه CO نسبت به دو یا چند اتم فلز شناخته شده است.
1. پل کربونیل متقارن که فاصله اتم کربن نسبت به هر دو فلز یکسان و محور CO بر محور M – M عمود است.
2. پل کربونیل نامتقارن که فاصله اتم کربن نسبت به یکی از فلزات بیشتر از دیگری است.
3. گروه کربونیل بطور متقارن با سه اتم فلز تشکیل پل میدهد و دارای تقارن C3V است.
4. گروه کربونیل با سه اتم فلز تشکیل پل میدهد اما نسبت به حالت قبل تقارن کمتری دارد.
گروه کربونیل
در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که به‌علت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی می‌باشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتونها 180 کیلوکالری بر مول می‌باشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون (one) استفاده میشود.
شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام میگیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم هیدروکربن را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده میشود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود. در این صورت ، عامل کربونیل به نام OXO مشخص میشود.
کتونهای موجود در طبیعت
کتونهای موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند، آلدئیدها و کتونها مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت به‌عنوان حلال یا مواد اولیه مصرف می‌شوند و بعضی‌ها مانند تستسترون به‌عنوان هورمون دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی می‌باشند.
برخی مانند بی‌اسیل در آماده‌سازی و خوش طعم کردن کره مصنوعی ، مارگارین (Margarine) ، مورد استفاده قرار میگیرد. 3- متیل سیکلوپنتا دکانون (مشک آهوی ختن) که از غدد نوعی آهو بدست می‌آید، بسیار معطر می‌باشد. یکی دیگر از مواد زیر روه کربونیل ، کافور می‌باشد که یک کتون است.
تهیه کتونها از اکسید کردن الکلها
با استفاده از برخی اکسید کننده‌های ملایم مثل دی‌اکسید منگنز ، واکنشگر Jones و… ، الکلهای نوع دوم بصورت حدود اکسید می‌شوند و به کتون هم کربن خود تبدیل می‌گردند.
تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی
گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده میشود. در سالهای اخیر برای سنتز ترکیبات کربونیل‌دار از R2Cd یا RZnX یا R2Zn استفاده زیادی شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها ، این امکان را فراهم می‌کند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شوند. واکنش ترکیبات آلی فلزی با اسیدهای کربوکسیلیک هم به کتون منجر میشود.
سنتز آلدئیدها و کتونها از طریق اکسیداسیون آلکیل بنزن‌ها
یکی از روشهای مهم و تجارتی تهیه فنل ، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن و هدرولیز هیدروپروکسید حاصل می‌باشد. در این واکنش ، استون هم تولید میشود.
سنتز آلدئیدها و کتونها با آب دادن آلکینها
آلکینها را می‌توان به کمک واکنشگرهای مناسب به آلدئید یا کتون تبدیل نمود. مثلا از افزایش آب بر آلکینها در حضور کاتالیزور سولفات جیوه و محلول آبکی سولفوریک اسید ، کتون بدست می‌آید.
تهیه کتونها از طریق وا
نظرات شما عزیزان:
تهیه بنزوین رومی خوام
پاسخ:
پاسخ:سلام در سایت قرارر دادم میتونی اسستفاده کنی
پاسخ:
پاسخ:سلام در سایت قرارر دادم میتونی اسستفاده کنی
:: موضوعات مرتبط: گزارش کار آزمایشگاه، ،
:: برچسب‌ها: گزارشکار آزمایشگاه,
خبرنامه وب سایت:
آمار
وب سایت: